Sul varco attualmente presente tra i due fabbricati, impropriamente definiti Bastioni di Santo Spirito, le cui possenti facciate contrapposte, in stile eclettico, sono state realizzate nel 1893-94 su progetto dell' ing. Umberto Tavanti, era posta la barriera darziaria a cancelli intitolata a Vittorio Emanuele II. Ma in precedenza, sin dal 1548-50, sorgeva in questi punto la Porta Santo Spirito della cinta muraria medicea, il cui abbattimento, approvato in Consiglio Comunale nel 1891, era stato eseguito nel 1893 nell' ambitoi un piano di risanamento di cui fu incaricato lo stesso Tavanti. A testimonianza di questo, l' edificio a ponente reca la targa in travertino fatta apporre dal granduca Cosimo I intorno al 1560, al termine dei lavori di rinnovamento delle mura (COSMVS MED. FLORENTIE ET SENAR. DVX II). Collocata al termine del Borgo Maestro, la principale arteria cittadina, la porta urbana, denominata anche Porta Romana, si eleva in posizionesud-ovest, in direzione della valdichiana e di Roma. Traeva la denominazione dell' antico monastero di Santo Spirito, per monache Clarisse, che dal 1262 al 1550, qui aveva avuto la sua seconda sede urbana. L'antica porta, la cui raffigurazione è rilevabile da foto storiche, comprendeva, all' internodell' antiporto, un grande arco in bozzato litico che, smontato, sarà ricostruito come portale del recinto di accesso al piazzale del santuario di Santa Maria delle Grazie. Sul Lato esterno, superiormente all' apertura, una nicchia accoglieva, a protezione della città, la trecentesca statua in pietra della Madonna del Bambino, ora conservata nel Palazzo comunale, eseguita al tempo dal vescovo Guido Tarlati e già collocata sulla porta della cinta trecentesca, la cui ubicazione era in posizione molto più avanzata a sud-ovest. Il grande antiporto presentava al piano superiore un vasto stanzone, utilizzato per accasermare le truppee, nel corso del tempo, adibito a vari usi: deposito di biade, fabbrica di tessuti di lana e temporaneamente, mentre nel palazzo delle logge era in restaurazione il Teatro di Fraternita, anche a sala teatrale (1743-17739 sotto la denominazione di Teatro Piccolo, ove si rappresentavano ostacoli di marionette e di funamboli, accogliendo un pubblico meno raffinato. L' edificio realativo alla parete est, è oggi la sede del ns. Quartiere.

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